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曾國藩等制定安慶會戰的計劃之后，各路湘軍迅速行動，對安慶實施戰略大包圍。
1859年11月18日，曾國藩率軍萬人，從黃州巴河出發，東進安徽，11月13日，經黃梅進扎宿松。
在此之前，胡林翼于10月派參將余際昌率軍占領潛山縣的天堂。
天堂地處潛山西北，雄踞山中, "實為舒(城)、桐(城)、英(山)、霍(山)之總要」，形勢十分險要。
11月26日，英王部將鎮天侯劉某統兵進攻敵軍，企圖奪回天堂，結果為湘軍所敗。之后，湘軍首尾夾攻，太平軍又敗，這樣，湘軍牢牢控制了天堂要塞，威脅太湖太平軍的后方。
湘軍借據天堂之險，出奇制勝，致使戰場形勢急劇扭轉。
1860年2月17日，劉玱琳知援軍敗退，只得棄城撤退，太湖終于落入清方之手。安慶從此失去門戶，暴露于湘軍兵鋒之前。
2月19日，太平軍又失潛山。
1860年5月17日，曾國荃抵達宿松軍營，擔任攻城任務，率兵萬人進駐安慶城北的集賢關外。同時，多隆阿、李續宜等也各率萬余湘軍按計劃行動。
這時，安慶已三面臨敵，其對外聯系只剩樅陽一線，因此樅陽的得失關系著安慶的命運。
胡林翼指出: 「得樅陽，則安慶不攻自破矣」，「樅陽不得，則頓兵十年，亦不能斷賊接擠」。因此，太湖、潛山之戰一結束，湘軍即把奪取樅陽作為攻克安慶的關鍵。
6月5日，湘軍水陸并進，直搗樅陽。在這種情況下，太平軍守將萬宗勝眼看無路可走，便向湘軍求降，樅陽失陷。
接著，駐扎在集賢關外的曾國荃部隊進逼安慶城下，深溝高壘，開挖內外長濠，內濠用以圍困安慶守軍，外濠用以抗擊援軍。這樣，湘軍最終完成了對安慶的大包圍，從此，安慶太平軍對外隔絕，完全處在敵軍的嚴密封鎖之中，危機日益加劇。
江南大營的破滅，對清廷是個沉重的打擊，而對曾國藩則是時來運轉。
江南大營是正規綠營，一直威脅著天京。清廷并不放心曾國藩，指望湘軍與太平軍死戰，而由綠營兵坐享其功。
對清廷這種險惡用心，曾國藩早有洞察。1858年，曾國藩再次出山之后，常常為得不到督撫大權而苦惱。
現在，清廷再也沒有可依恃的綠營兵包圍天京，不得不仰仗湘軍鎮壓太平天國。
然而，曾國藩進攻安慶的計劃已定，而且，蘇、常很快被太平軍攻陷，東南大局已不可收拾，因而他不愿意放棄既定計劃，就奏陳不能舍安慶而東援。
清廷被迫讓步，6月8日，賞曾國藩兵部尚書銜，署理兩江總督，再令他率大軍火速東援。
咸豐以為授給曾國藩署理兩江總督，就可以把他的戰略重心引到蘇南上來，以湘軍之力奪取東南財賦之區。
但是，曾國藩仍堅持將戰略重心放在安慶。6月29日，曾國藩再次上奏重申湘軍的基本戰略，希圖清廷不再讓他舍安慶而東下。
應該說，曾國藩對戰略形勢的分析是比較清醒與現實的，因此戰略布置也比較高明，可謂「統籌各路全局，擇下手之要著」。
另一方面，為了安慰朝廷及蘇南紳士，曾國藩在不改變先取安慶戰略的前提下，擬于皖南分兵三支，以作進攻蘇南之姿態：
一路由池州進攻蕪湖，與楊載福、彭玉麟的水師聯絡；二路由祁門至旌德、太平，進犯溧陽，并與張芾、周天受等軍聯絡；三路分防廣信、玉山，以至衡州，與張玉良、王有齡等軍聯絡。
不久，清政府同意了曾國蕃的戰略計劃，不再堅持讓他舍安慶東援，同時，還命兵部郎中左宗棠以四品銜，隨同曾國藩襄辦軍務。
曾國藩、胡林翼讓左宗棠回湘募勇，并率軍至江西景德一帶防堵浙贛邊界。
從此，太平軍又增加了一個敵人。
這時，曾國藩準備親率偏師挺進皖南，這樣，既可以阻止太平軍由浙、贛進援安慶，又可以將來以此為張本進兵蘇南。于是，他決定留曾國荃繼續圍攻安慶，自己則率鮑超等萬余人渡江南下。
1860年7月3日，曾國藩自宿松起程，經東流往祁門，28日抵祁門立營。
8月10日，清廷實授曾國藩兩江總督兼欽差大臣，督辦江南軍務，所有大江南北水陸各軍均歸其節制。
至此，曾國藩終于如愿以償，掌握了江南軍、政、財權。指揮統一，號令能行，全力以赴，與太平軍決戰安慶，力圖從太平天國奪取江南疆土。
1860年9月，陳玉成與李秀成在蘇州會商大計，決定分路再次西征，陳玉成率軍由江北西上，李秀成率軍南岸西進，兩路大軍按原計劃相約于次年3月會師武漢，逼湘軍放棄對安慶的進攻。
10月2日，英王陳玉成回天京，隨即渡江率兵西上。
10月中旬，李秀成料理好蘇州的事務后，即赴天京，面奏天王，表示不愿北上。洪秀全對他大為不滿，當即表示不許。李秀成知事已如此，乃不顧君命，于11月上旬率大軍自天京出發，向西挺進。
侍王李世賢、輔王楊輔清、定南主將黃文金、右軍主將劉官芳等也隨李秀成南路大軍一起行動。
這樣，太平軍實際上形成了三路大軍進攻的局面，即：南路李秀成部隊，由皖南西入江西、湖北；北路陳玉成部隊，由皖北，西進湖北。這兩路大軍形成箝形攻勢，定于1861年春會師武漢。
由李世賢、楊輔清、黃文金、劉官芳等部隊組成中路即第三路大軍。
中路大軍又分為三支：
（1）楊輔清會同黃文金,率軍沿長江南岸進攻贛北; （2）李世賢率部經徽州進入贛東; （3）劉官芳、賴文鴻、古隆賢等由池州進攻祁門曾國藩大營。中路大軍目的是策應南北兩路大軍行動，牽制敵軍。
就戰略而言，太平軍會攻湖北以救安慶的再次西征的計劃，是比較完整可行的，其兵力配置也是合理的。而且從實力看，太平軍的三路大軍也與湘軍不相上下。
如果這一計劃得到認真執行，太平軍就有可能達到會攻武漢、調動與打擊湘軍、援救安慶，的目的，整個戰場的形勢也將會得到扭轉。
不過，這一計劃的實施關鍵在于各路大軍的配合與協調，其次是行動中戰線不宜拉得過長，階段性的戰役計劃應當縝密嚴謹，求實應變，不致疏誤。
否則，再次西征的計劃就會失誤。
1860年6月，江南大營被殲后，楊輔清、劉官芳、賴文鴻等中路大軍挺進皖南，發起攻勢。不久，曾國藩為了牽制太平軍，掩護正在圍攻安慶的皖北湘軍，也率軍南下，進駐皖南祁門。于是，雙方在皖南戰場展開角逐。
是時，劉官芳、賴文鴻占領建平之后，隨即兵分五路進攻寧國府，清軍守將周天受率軍堅守，城不克。
清廷深知「寧郡為江南上游，地勢最關緊要，」 一面堅令周天受拼命頂住，一面于8月17日令已抵達皖南的曾國藩進援寧國，「與周天受內外夾擊，藉解城圍。
」
與此同時，清軍在蘇南、上海和浙江土崩瓦解，江浙各地官僚紛紛上奏，請求咸豐皇帝派湘軍援救。
巴棟阿因金壇被圍，請派曾國藩進援江蘇；瑞昌、王有齡因浙西危急，請派曾國藩援救浙江；薛煥因陳玉成進攻上海，又請派曾國藩援助上海、蘇州。
這時，英法聯軍發動第二次鴉片戰爭，聯軍進占天津，清廷正值內憂外患，危機四起。咸豐更是驚慌失措，亂命直下。
8月31日，應曾國藩的要求，清廷令督辦皖南軍務張芾卸職回京，改由曾國藩督辦，這樣，曾國藩在皖南與太平軍擺開了戰場。
不久，雙方大軍紛紛開向寧國，展開激戰。
8月20日，浙西太平軍數萬人進攻廣德，清軍將領江長貴指揮六千名兵勇頑抗，迅被擊潰，太平軍再占廣德。
9月26日，天降大雨，清軍火藥潮濕，楊輔清、李世賢、古隆賢、賴文鴻等乘機發動總攻，清軍糧盡援絕，寧國府城終被太平軍攻克，攻堅周期為七十余日，清軍六千人被殲，守將周天受也被擊斃。
曾國藩見進援無望，改為防御，令張運蘭駐防旌德、鮑超堅守太平、李元度防衛徽州，防堵太平軍進一步深入。
10月9日，太平軍占領徽州。
皖南太平軍節節勝利，聲勢大震，繼續聯合西進，10月12日，又占領了休寧，曾國藩的祁門大營面臨嚴重威脅，為了遏制太平軍繼續西進的態勢，曾國落飛檄鮑超從太平回駐漁亭，張運蘭自旌德回防黟縣。
同時又急調李續宜率湘軍四營自皖北進援祁門，左宗棠自南昌東進馳援。而在這時，李世賢突然率軍回師浙江，李秀成兵團則轉進皖南。皖南戰局又面臨新的變化。
1860年9月，陳玉成由蘇州回天京實施西征計劃。
10月23日，陳玉成親自率軍圍攻皖北重鎮舒城，但沒能攻下。
12月10日，湘軍兩路猛烈進攻，太平軍大敗，傷亡近萬人，四十余座營壘也全部失陷，不得不退入桐城。湘軍追至桐城，太平軍堅守不戰，清軍乃退。至此，陳玉成企圖由桐城正面進援安慶的計劃，遂告失敗。
陳玉成從桐城直接援救安慶失利，便回到二次西征的戰略計劃，決定乘湖北空虛，大舉進攻武漢，以迫使湘軍撤安慶之圍。
但時間已經錯過了三個月，兵力在舒城、桐城、樅陽也遭到頗多損失，進軍武漢的時間、兵力都受影響。
1861年2月下旬，陳玉成由安徽轉攻湖北，部分捻軍則轉進河南的固始、汝陽等地，牽制和分散敵軍。
3月3日，陳玉成兵團從桐城繞道霍山，進軍湖北。
這時，清廷一面嚴令官文堅守，一面急令水陸湘軍上援，同時又令駱秉章暫緩入川，回援武昌。然而，以上援軍當時都遠離武昌，難救鄂危。這時，如果陳玉成迅速攻武漢三鎮，大有成功的希望。
但遺憾的是，由于英王對英國侵略者缺乏認識，在緊要關頭被巴夏禮的謊言所騙，猶豫不決，坐失戰機，加之李秀成遲遲未按期至武漢會師，最后竟放棄了進攻武漢的計劃。
這樣，太平軍既定的兩路大軍會攻武漢、以解安慶之圍的戰略實施開始瓦解，而湘軍在后顧之憂消除后，則可以集中全力，與太平軍決戰安慶。
4月27日，太平軍進駐安慶城外的集賢關，與圍攻安慶城的湘軍對峙，于是，雙方在安慶城外展開激戰，至此，陳玉成進軍湖北的軍事行動宣告結束。
為了實施再次西征戰略，1860年11月，李秀成的南路大軍也開始進入皖南。
這樣，太平軍共有四支大軍在皖南活動，即李秀成、李世賢、楊輔清與黃文金、劉官芳等，他們相繼發動一系列攻勢，對湘軍構成極大威脅。
為了掩護圍攻安慶的湘軍，曾國藩堅守祁門大營，面對太平軍的強大攻勢，他在皖南、贛北一帶處處設防，拼命掙扎，幾次瀕臨絕境。
然而，太平軍盡管在皖南居有力量上的絕對優勢，但由于兵力分散，缺乏配合，指揮不一，并沒有給皖南湘軍以致命打擊，也就不能使圍攻安慶的皖北湘軍發生動搖。
1860年11月，李秀成兵團占領黟縣，距祁門曾國藩湘軍大營僅八十里。當時，大營十分空虛，曾國藩身邊僅三千兵力，危險至極。
正因為如此，曾國藩得知李秀成攻克黟縣時，驚恐萬分，甚至開始料理自己的后事，自言「倘有疏虞，則志有素定，斷不臨難茍免。」
可惜的是，李秀成對皖南態勢，特別是祁門大營的力量，缺乏正確估計，未能及時迅猛奔襲祁門，當他遭到鮑超、張運蘭的襲擾后，更是退避三舍，轉進江西，以至喪失一次殲敵制勝的良機。
再看李世賢、劉官芳在皖南、贛北的軍事活動。
李世賢兵團占領皖南休寧以后，旋即回師浙江。
12月，李世賢又由浙江湖州返回皖南徽州，與范汝增、練業坤會合，并聯合右軍主將劉官芳向祁門一帶發動攻勢。
27日，太平軍分路進攻上溪口，楊名聲潰退，太平軍進據要磁。這樣，太平軍重新威脅祁門湘軍大營，曾國藩再次面臨險境，東有李世賢自休寧進逼，北有劉官芳黟縣攻擊，西有黃文金部隊在浮梁、景德鎮一帶活動，南有李秀成在婺源一帶轉戰。
前線態勢表明祁門陷入太平軍的戰略包圍之中。
1861年4月9日，李世賢進攻景德鎮，攻勢兇猛，四處出擊，擊斃總兵陳大富等守將，勝利攻克景德鎮，左宗棠遁往樂平，太平軍乘勝追至，牽制左軍。李世賢立即回師皖南，準備再攻祁門。
景德鎮失守，祁門湘軍大營的對外通道完全被切斷，曾國藩糧餉告缺，陷于絕境。
這時，曾國藩以為無路投生，絕望至極，甚至寫好遺囑，再次準備料理自己的后事。
但不巧的是，這時李世賢在景德鎮、樂平一帶與左宗棠作戰失利，使祁門大營絕處逢生，導致戰場上形勢又發生新的急劇變化。
此后，李世賢改變計劃，全軍撤出贛北，進入浙江，結束了皖南、贛北戰場的軍事活動。
李世賢退出皖南，李秀成早就深入江西，黃文金業已退駐蕪湖，皖南太平軍勢力衰微。曾國藩幾度瀕危，終于控制了戰場主動權。
6月21日，湘軍占領徽州城，太平軍守軍棄城東去。至此，皖南、贛北的交戰基本結束。
李秀成西征行動遲緩，直到1860年12月，才經皖南進至江西婺源。
1861年1月1日，李秀成占領德興，離與陳玉成相約會師武漢的時間只剩下三個月。按理，這時他應盡快率軍轉進湖北，可是他繼續消極避戰，沿途走走停停，避開湘軍，繞道而行，致使戰機延誤，不能按期與陳玉成會師武漢。
1月8日，李秀成進攻玉山，希圖進入浙江，10日，占領浙江常山，之后因久攻玉山不下，便撤圍轉攻浙江江山。16日，李秀成占領江山，2月4日，因清軍進犯，又退出江山，12日，又退出常山，再次轉進江西，進攻玉山，但遭到湘軍王德榜、顧云彩的極力抵抗，攻城不克。
15日，李秀成南攻廣豐不下，于20日轉攻廣信（今上饒市)，仍然不克，便于次日又撤圍而南。
3月4日，李秀成開始，圍攻建昌二十日，但是屢攻屢敗，銳氣已挫，只得于3月23日撤圍而去，轉而北攻撫州，但因防守嚴密，又撤圍南下。
隨后，直到5月30日，占領義寧州（今修水)。李秀成才終于逼近湖北，但陳玉成早在兩個月前撤出黃州，二次西征只剩南路孤軍運動。
6月上旬，李秀成分三路進軍湖北。
15日，太平軍攻占武昌縣（今鄂城)，兵鋒直逼武昌省城。可惜此時李秀成距相約會師武漢的時間，已經晚了三個月，陳玉成已離鄂回皖，正在安慶城外與湘軍激戰。
然而，盡管如此，此時太平軍解救安慶的機會并沒有完全喪失。
武漢三鎮的清軍防守仍然比較空虛。盡管官文調集李續宜率三千湘軍自北岸新洲進駐武昌城東，副都統巴揚阿率馬步軍共三千人，防守武昌城外的東湖站及紙坊一帶，按察使彭玉麟率水師巡守長江。
但是，此時李秀成兵團在江西沿途擴軍，聲勢頗盛，號稱數十萬，如果聯絡駐守在黃州的賴文光部隊，共同夾攻武漢，并非毫無勝利希望，至少可以嚴重威脅省城，那麼，安慶湘軍勢必分兵西救，這樣，即可減輕陳玉成解圍時的軍事壓力。
雖然這時曾國藩多次聲稱：不惜失去武漢，也不能撤安慶之圍。但是，如果李秀成真的進攻或占領了武漢，至少，身為湖北巡撫的胡林翼將面臨喪師失城的罪責，不能不置曾國藩的意見于不顧，調承擔拒援主力的多隆阿軍回救武漢。
這樣，陳玉成對手撤走，即可直接打擊擔任圍城攻堅的曾國荃部。城內外太平軍同時夾擊，曾國荃勢必難于抵御，安慶之圍亦可能緩解。
但是，遺憾的是，李秀成此時仍然對二次西征的戰略缺乏認識，對進攻武昌、解安慶之圍信心不足。當大軍逼近武昌之際，他見陳玉成撤走，便不敢與湘軍搏戰，竟然率軍不戰東返。
9月6日，李秀成撤撫州之圍，由許灣、貴溪、河口（今鉛山），東趨浙江。至此，二次西征的南路大軍的活動全部結束，救援安慶的最后時機，也完全喪失。
1860年7月，曾國藩率湘軍萬人進駐集賢關，開始圍攻安慶。
這樣，太平軍接連失去解決安慶危機的時機，導致安慶爭奪戰中，太平軍愈來愈處于被動地位，最后被迫按曾國藩的意圖行動，走上與湘軍決戰安慶的道路。
1861年4月27日，英王陳玉成自湖北回救安慶，率軍進至集賢關，并派平西主將吳定彩率千人進入安慶助守。
5月1日，干王洪仁玕、章王林紹章、前軍主將吳如孝等率軍兩萬余人，希圖與陳玉成部隊會合，共解安慶之圍。
湘軍幾路夾擊，太平軍大敗，洪仁纖等退至桐城，進授初戰失利。
5月23日，陳玉成、洪仁玕、林紹璋、黃文金及捻軍首領孫葵億等共率軍三萬余人，分三路進攻多隆阿。
次日，雙方大戰，多隆阿分五路反擊，并以溫德勒克西、格通阿的伏兵作為策應。一場搏戰，太平軍全線崩潰，只好又退回桐城。
6月9日，鮑超集中兵力圍攻第一壘，劉玱琳知營壘難守，便于是夜率軍突圍。湘軍追擊，勇將劉玱琳等全部被俘遇害。
接著，菱湖兩岸的太平軍營壘也招繼被敵人攻破，守壘太平軍八千人也全部犧性。這一戰斗，太平軍損失萬余精銳。劉玱琳、李四福皆是陳玉成兵團一流驍將。陳玉成過去正是依恃這兩支主力西征東討，所向無敵。
而今，陳玉成盲目冒險，將精銳部隊置于孤立無援之處，結果遭到圍殲，這不能不說是陳玉成指揮中的一個重大失誤。
這樣，太平軍無論是間接還是直接援救安慶，皆無勝利希望。
1861年8月，陳玉成、林紹璋、黃文金會同新來支援的楊輔清，為援救安慶作了最后一次努力。
8月6日，陳玉成、楊輔清聯軍繞道英山、霍山、宿松，進攻太湖，試圖由此援救安慶。17日，陳、楊聯軍也被擊退。
8月28日至9月2日，太平軍每夜輪番猛攻敵圍外壕，湘軍晝夜戒備嚴守，敵水師又從鹽河口對太平軍開炮橫擊，太平軍攻勢阻滯，仍未突破。
9月3日，太平軍以大隊將士進攻為掩護，另派人以小船向城內運米救急，但又被湘軍水師阻截。
4日，曾國荃在菱湖南北兩岸扎營四座，并派兵駐守，與水師互相聯絡，使城內太平軍的對外聯系徹底斷絕。這樣，「城中米糧盡絕，」加之援軍又敗，守軍饑疲交迫，陷于絕望。4日夜，湘軍在北門開挖的地道竣工，裝炸藥引爆，轟倒北門城墻，敵人乘機蜂擁而入，于9月5日攻陷安慶。
湘軍進入安慶后，大肆搶掠城內婦女、財物，對守城太平軍將士殘酷屠殺。除守將張朝爵下落不明外，葉蕓來等以下一萬多人全部壯烈犧牲。
湘軍占領安慶后，清廷對攻城清軍大加封賞，賞加曾國藩太子少保街，官文、胡林翼均得太子太保銜，以下各將均有封賞。
除玉成見安慶陷落，知大勢已去，便與林紹璋、楊輔清、黃文金等連夜率太平軍撤退，回師桐城。
至此，太平軍與湘軍爭奪兩年之久的安慶保衛戰，終以失敗而結束。
安慶保衛戰的失敗，后果極其嚴重。
首先，安慶的陷落使天京失去了重要門戶，上游屏蔽已被撤除，首都暴露在湘軍攻擊矛頭之下。
其次，安慶保衛戰失敗的另一個嚴重后果是陳玉成兵團的覆滅。
（正文完）
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